Die chemische Substanz Koffein


Quelle: Internet
Lexikon der Chemie (Fachverlag Leipzig)


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Da es bei solcherlei einfach zu beschaffenden Substanzen wie dem Koffein von interesse sein sollte, wie dieses aus den botanischen Rohstoffen gewonnen wird, soll im folgenden ein Verfahren zu eben dieser Extraktion vorgestellt werden.

In diesem Versuch soll Coffein, ein Purinalkaloid, aus Tee isoliert werden. Zu dieser Gruppe von Alkaloiden gehören die im Kaffee (Coffea arabica) und im Tee (Camellia sinensis) vorkommenden Alkaloide Coffein, Theobromin und Theophyllin. Die Biosynthese der Purinalkaloide im Tee zweigt vom Metabolismus der Purinnukleotide (Bausteine der Nukleinsäuren!) ab.

Material: Schwarzer Tee, 10%-ige Bleiacetatösung, 10%-ige Ammoniaklösung, 20-%ige Schwefelsäure, Chloroform, Ethanol, Lösungen der unten aufgeführten Purinalkaloide, Celit, Geräte: Mörser und Pistill, Heizplatte, Erlenmeyerkolben 300 ml, Wasserstrahlpumpe, Saugflasche, Nutsche, Scheidetrichter (500ml), Rundkolben 100 ml, 500 ml), Rotationsverdampfer, pH-Papier, Waage, DC-Platten (Kieselgel-G-UV), DC-Kammer, UV Lampe

  1. 10 g Tee in einem Mörser zermahlen, mit 75 ml kochendem Wasser versetzen und 10 min auf einer Heizplatte kochen.
  2. Absaugen der Lösung in einen Erlenmeyerkolben und erneute Extraktion des Rückstandes mit 75 ml kochendem Wasser
  3. Vereinigen der beiden Lösungen. Der Filter wird mit wenig Wasser nachgespült.
  4. Nachdem die Lösung ein wenig abgekühlt ist wird zur Fällung der Eiweiße und der Gerbstoffe 32 ml einer 10%-igen Bleiacetatlösung hinzugegeben.
  5. Die gut durchgeschüttelte Lösung wird durch eine Schicht Celit (Kieselgur) auf einer Nutsche abfiltriert.
  6. Die Lösung wird solange tropfenweise mit 20%-iger Schwefelsäure versetzt, bis keine weitere Trübung mehr eintritt.
  7. Der Niederschlag wird abgesaugt und der Filter mit wenig Wasser gespült.
  8. Das Filtrat wird mit 10%iger Ammoniaklösung auf einen pH von 9 eingestellt und in einen 500 ml Scheidetrichter gefüllt.
  9. Die basische Lösung wird viermal mit je 75 ml Chloroform ausgeschüttelt um das gelöste Coffein zu extrahieren. Die Chloroformphase (die untere!) wird jeweils in einen 1000 ml Rundkolben abgelassen.
  10. Das Volumen im Rundkolben wird anschließend im Rotationsverdampfer auf ca. 20 ml eingeengt. Das abdestillierte Chloroform wird in einer Flasche zur Wiederverwertung gesammelt.
  11. Das Konzentrat wird nun in einen 100 ml Rundkolben mit bekanntem Gewicht überführt (Tara). Das Chloroform kann nun vollständig entfernt werden und man erhält das Coffein in kristalliner Form. Der Kolben wird nun gewogen und die Ausbeute an Coffein bestimmt.
  12. Die erhaltenen Coffeinkristalle können nun durch Umkristallieren gereinigt werden. Dazu nimmt man die Kristalle in wenig (ca. 1 ml) heißem Wasser auf und überführt die Lösung in ein Reagenzglas, wo man sie langsam im Eisbad abkühlen läßt.
  13. Mit einer Lösung des Produkts wird eine Dünnschichtchromatographie (DC) an Kieselgel durchgeführt. Als Laufmittel wird ein Chloroform-Ethanol-Gemisch (9:1) verwendet. Als Referenzsubstanzen dienen Xanthin, Heteroxanthin, Theobromin, Theophyllin und Coffein. Die Lokalisierung der aufgetrennten Substanzen erfolgt unter UV.

Natürlich ist dringend vom Konsum des soeben hergestellten Alkaloids abzusehen, da hier mit teilweise hochgiftigen Stoffen hantiert wurde, die sich mit Sicherheit noch teilweise im hergestellten Koffein wiederfinden.


Text2


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ENDE



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